Dal Medioevo gli statuti delle località attraversate dai flussi di greggi imponevano di non sostare per più di tre giorni nel territorio comunale, pena salatissime multe. Gli anziani ricordano che da ragazzi venivano mandati a "parare" le pecore al loro passaggio. Le vie maremmane non venivano utilizzate solo per il trasferimento delle greggi, ma anche da tutti quelli che dalla montagna dovevano raggiungere la Maremma (carbonai, prestatori d’opera per i lavori agricoli, commercianti, ecc.). Il tratto tra Rignana e Villole era percorso dai pastori provenienti dal Mugello e dal Casentino. Una volta raggiunta la strada di Testa di Lepre si scendeva verso la Pesa deviando a Casa Paurosa, si passava da Rignana, dal podere Coderino e si attraversava il fiume (su un ponte crollato all’inizio del Novecento). Si passava poi davanti all’antica chiesa di San Donato di Sicelle (XII secolo), per arrivare al Podere La Rocca e al Crinale di San Donato Castellina. Successive tappe: la località Le Capraie, il podere Sante Dame, la Pieve di Sant’Agnese (al confine tra Siena e Firenze, contesa fra i due stati e le due diocesi), Villole, La Strolla, Castellina Scalo. Dall’altra parte del Poggio di Ricavo scendevano sicuramente altre due Maremmane.

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