Nel 1388 gli Aldobrandeschi vendettero per 850 fiorini d'oro alla nobile famiglia senese dei Piccolomini il Castello di Triana; il dominio di questa famiglia durò ininterrottamente per quattro secoli, durante i quali non ci furono guerre. Nel XVI secolo Triana entrò a far parte del Granducato di Toscana. Quando alla fine del '700 i feudi maremmani furono aboliti, i Piccolomini rimasero a Triana come privati proprietari terrieri; l'ultimo della famiglia morì nel 1962. Da quello stesso anno il Castello è entrato a far parte del patrimonio amministrato dalla Società di Esecutori di Pie Disposizioni di Siena.

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